蒋介石与宋美龄初次相见在何时？何地？董显光的《蒋总统传》将时间定在陈炯明兵变之后，地点则定在上海孙中山寓所。该书说：陈炯明在粤叛变国父后，政治纷乱异常，蒋总统力挽狂澜，遂投身于其漩涡中。一日，在国父宅中邂逅宋美龄女士。《蒋总统传》，〔台北〕中华文化事业出版社1960年版，第116页。董书初版于1937年，经过多次增订，是国民党的官书。其书对蒋虽多阿谀之词，但关于蒋、宋见面的时间、地点一类说法应该比较可靠。1927年10月9日，日本《大阪每日新闻》的记者访问宋美龄，问：“蒋先生谓初认女士为理想之伴侣，但不知当时女士作何感想？”宋美龄答道：“此乃五年前事，当时余未注意之。”《大阪每日新闻》，1927年10月9日；《交通日报》，1927年10月14日。“五年前”，应即1922年。
陈炯明兵变后，孙中山在广东无法立足，于1922年8月14日到达上海，积极联络苏俄和中共，开始改组国民党。蒋介石随孙中山同船到沪，襄助孙中山处理各项事务。8月22日，离沪返甬。此后，来往于奉化、上海之间多次，但是，日记中并无任何与宋美龄相见的记载。相反，倒有“与洁如观剧”、“洁如来陪”、“洁如送我上船”等记载，可见，蒋介石与陈洁如正处于情热中。《蒋介石日记》(手稿本)，1922年10月19日，11月27日，12月15、18日。正像宋美龄没有“注意”蒋介石一样，蒋介石也还没有“注意”宋美龄。有些著作描写二人第一次见面，蒋介石“看着宋三小姐翩然而至”，“立刻被她的美国式的教养和气质吸引住了”，纯粹是想象之词。
蒋介石对宋美龄产生爱慕之情是在第二次广州见面时。1926年6月30日，蒋介石日记出现“往访大、三姊妹”的记载，“大”，指大姐宋蔼龄；“三”，指的就是宋美龄。7月2日，宋美龄将回上海，蒋介石日记云：“美龄将回沪，心甚依依。”《蒋介石日记》手稿本关于私人生活部分常被涂黑，本文所用，除特别注明者外，均据毛思诚：《蒋介石日记类钞？家庭》，《蒋介石个人全宗》，中国第二历史档案馆藏，不一一注明。虽然只有短短几个字，但说明蒋介石已经对宋产生爱慕之心了。在当年日记最后的《姓名录》一栏，他特别写上：“宋美龄：西摩路一三九”等字。
进入1927年，蒋介石日记中关于宋美龄的记载逐渐增多。如：
3月21日日记：“今日思念美妹不已。”
5月4日日记：“致梅林电。”
5月11日日记：“赠梅弟相。”“晚，致梅弟信。”
这里的“美妹”、“梅林”、“梅弟”，指的都是宋美龄。又是思念，又是致电、致函，又是寄赠相片，说明蒋介石开始了对宋美龄的“苦苦追求”。宋美龄语，参见顾执中：《报人生涯》，江苏古籍出版社版，第279页。5月18日，蒋介石自南京到上海参加陈其美殉国纪念会。上午7时，车到上海，蒋介石所做的第一件事就是，立即去看望宋美龄。这一天，蒋介石虽然照例在日记开端写了一行字：“叛逆未除，列强未平，何以家为？”意指在陈炯明和“列强”尚未平定之前，不该考虑个人“成家”一类问题。不过，接连几天，蒋介石都处于对宋美龄的思念中。5月28日日记云：“终日想念梅林不止也。”30日日记再云：“终日想念梅林。”这种情况说明，蒋介石已经进入对宋美龄的相思状态了。
6月5日上午，蒋介石在南京接到宋美龄的来信。日记云：“接三弟信”。“三弟”，指宋美龄。宋写信给蒋，这大概是第一次，至少，这是蒋日记中有记载的第一次。蒋不称宋为“美妹”或“梅弟”，而称之为“三弟”，在他看来，也许可以显得更亲密吧！接信后，蒋介石立即给他的“三弟”复电。7日早晨6时，蒋介石又起床给“三弟”回信。10日下午，登车赴沪，次日清晨3时到达，8时即转车赴杭州参加市民大会。在有限的空当中，蒋介石仍然挤出时间，“往访三弟”。12日，蒋介石从杭州回到上海，与“三弟”一直“谈至午夜”。7月3日，蒋介石为参加上海特别市市政府成立典礼，提前到沪，与宋子文、钱永铭、陈光甫等谈话，争取银行家的支持。当晚，蒋介石与宋美龄等在乡下小餐馆聚餐，在日记中留下了“别有风味”的记载。两天后，蒋介石设晚宴，款待上海商界头面人物，宴后和宋美龄乘车兜风，到深夜1时才尽兴而归。次日上午，蒋介石在上海新舞台召集党员大会，发表讲演。下午，探望“三弟”，拜会友人，然后再次探望“三弟”。
这一段时期，蒋宋接触频繁，反映出二人关系的日渐亲密，已进入谈婚论嫁阶段。
宋美龄的父亲宋嘉树出身贫寒，后来逐渐发展为华侨富商。宋美龄本人自幼在美国接受教育，毕业于麻省韦尔斯利女子学院。大姐宋蔼龄嫁给孔祥熙，二姐宋庆龄嫁给孙中山。其家世、社会关系自不必说，加上本人教养、相貌出众，自然成为蒋介石倾心追求的对象。和宋美龄的耀眼光芒相比，蒋介石原来的几房妻妾就黯然失色了。
蒋介石与毛福梅等妻妾“离异”
1927年4月，蒋介石在上海发动反共政变后，中国出现了两个国民政府对立的局面。一个在南京，一个在武汉。两个政府都反共，双方开始接洽“合流”。武汉国民政府的条件是蒋介石下野。8月13日，蒋介石发表辞职宣言。第二天，回到故乡奉化。大约即在此时，蒋介石向宋美龄发出求婚信，函称：余今无意政治活动，惟念生平倾慕之人，厥惟女士。前在粤时，曾使人向令兄姊处示意，均未得要领。当时或因政治关系，顾余今退而为山野之人矣。据实所弃，万念灰绝。曩日之百对战疆，叱咤自喜，迄今思之，所谓功业宛如幻梦。独对于女士才华容德，恋恋终不能忘。但不知此举世所弃之下野武人，女士视之，谓如何耳！〔上海〕《益世报》，1927年10月19日。本函透露，1926年6月，蒋介石在广东曾向宋蔼龄、宋子文透露有与美龄结缡之意，但未得“要领”。现在，蒋介石直接要求宋美龄本人表态了。
中国古代男尊女卑，实行一夫多妻制，一直到民国时期，男人都可以拥有三妻四妾。但是，基督教主张一夫一妻，宋美龄全家都是基督教徒，蒋介石要和宋美龄结婚，就必须处理和原来的几房妻妾之间的关系。
蒋介石的原配夫人是毛福梅，奉化岩头村人，父亲是南货店老板。毛福梅出生于1882年，大蒋介石五岁。二人于1901年结婚。当时，毛20岁，蒋15岁(虚岁)，还是未成年人。1903年，毛福梅进入奉化作新女校，读过不到半年书。至1910年，经国出生。
由于是包办婚姻，毛氏文化水平又低，蒋、毛两人感情不好。1919年4月，蒋介石在上海，毛福梅携经国到沪探望，蒋介石日记即有“家庭之事，不能稍如我意，实所痛心”的记载。四天后，毛福梅即返回溪口，蒋介石自觉不安，但以“夫妇之道乖，其奈之何哉”自慰。1921年1月，蒋介石自奉化回溪口，居然不愿意与毛氏“同衾一夕”。从道理上，蒋介石觉得不应该，但情感上又扭不过来。自此，二人关系日渐恶劣，蒋介石见到毛福梅的人影，听到她的脚步声，就感到“刺激神经”。4月3日，两人居然“对打”起来，蒋介石认为“实属不成体统”，决计离婚。4月4日，他给毛福梅的二哥毛秉礼(懋卿)写了一封千字长函，详细叙述与其妹的决裂情形及主张离婚的理由。函称：吾今日所下离婚决心乃经十年之痛苦，受十年之刺激以成者，非发自今日临时之气愤，亦非出自轻浮的武断。须知我出此言，致此函，乃以至沉痛极悲哀的心情，作最不忍心之言也。英明如兄，诚能为我代谋幸福，免我终身之苦痛。〔上海〕《益世报》，1927年10月10日。毛氏与蒋母王采玉关系不错。蒋介石虽决计离婚，但蒋母反对。4月19日，蒋介石发现毛氏又回到家里，非常愤怒，决定发出“最后离婚书”。日记云：“母亲老悖，一至于此。不仅害我一身痛苦，而且阻我一身事业。徒以爱子孙之心，强欲重圆破镜，适足激我决绝而已。”蒋介石是孝子，斥责母亲“老悖”，这是仅有的一次。同年4月25日，蒋母遍体虚肿，6月14日病故。
蒋母去世，毛福梅少了一个保护人。蒋介石思前想后，决定彻底解决婚姻束缚。11月15日日记云：“家庭之难处置，婚姻习惯之恶，使人终身受罪。凡事都当从解放做去，不可以旧习惯害后生也。”当年11月28日，蒋介石召集亲戚商量，参加者迟疑犹豫，久议不决，蒋介石气急，在舅父面前大发脾气，亲戚们才同意二人离婚，但是，“离婚不离家”。直到1927年8月，蒋介石下野回溪口，才补办了一纸《离婚协议书》。王舜祁：《蒋氏故里述闻》，上海书店出版社1998年版，第41页。
姚冶诚原是上海妓馆中的娘姨，苏州人，自幼父母双亡，靠开糖果店的小叔养大。丈夫从事殡葬、脚力为生，不久离异。1912年与蒋介石结合。初时，两人感情不错，但姚冶诚好赌，常与邻里吵架，又不懂得照顾人。1920年5月，蒋介石得了伤寒，姚冶诚沉迷赌博，不为蒋介石“侍疾”，出言、举动都很冷淡，气得蒋介石立即从寓所搬出，住进旅馆。23日，蒋介石由戴季陶夫人送入医院治疗，直到26日晚，姚冶诚才到院探视。蒋介石大怒，勒令姚立刻离开，叹息说：“余夙世孽重，遇此冤家也宜哉！”《蒋介石日记》(手稿本)，1920年5月27日。当时，蒋起意与姚断绝关系，但是，蒋纬国为蒋介石收养之后，即由姚冶诚抚养，认姚为母。蒋介石疼爱纬国，不愿让他有无母之感，其间，蒋母到上海探望儿子，与姚冶诚住在一起，蒋母也觉得姚氏“凶狠”，无法共处。蒋介石托人试探姚的离异条件，觉得姚“敲诈为事，唯利是图”，便决定与姚暂时分居。此后，蒋常年在外，而姚冶诚则携纬国常住宁波或奉化。分居之后，二人关系有所好转，蒋介石给姚写信，也会出现“无时不想着你与纬儿”一类词句。1924年至1926年北伐前夕，姚冶诚三次带纬国去广州，和蒋介石相聚，但时间都较短。1926年元旦，姚及纬国到广州，与陈洁如不能相容，于2月19日返沪。1927年，蒋介石为与宋美龄结婚，与姚协议离异，由蒋负担生活费用，姚冶诚携蒋纬国移居苏州。
蒋介石难以处理的是和陈洁如的关系。陈洁如，原名潞，浙江镇海人。1906年生。父亲陈鹤峰，在上海当“栈师傅”(仓库保管员)。陈潞于1918年进入爱国女学读书，与后来成为张静江续弦的朱逸民成为好友。蒋介石常去张府访问，因此与陈相识，为陈所吸引。《陈洁如回忆录》称，二人于1921年12月5日，在上海永安大楼大东旅馆结婚，但是，根据蒋介石日记，当日，蒋介石在溪口，不在上海。蒋母于当年6月14日去世，11月23日下葬，蒋介石不可能在母逝世不到半年，下葬不到半月之时就大办婚礼，而且，《日记》中也全无与陈洁如结婚的相关记载。多年前，我曾著文证明，《陈洁如回忆录》中引用的许多文献、信函，均为执笔者伪作。现在以《回忆录》与蒋《日记》相校，可以证明其除有限的几件事外，许多生活情节也出于虚构和编造，不能相信。
蒋介石1921年12月13日日记称：“投宿大东旅社，潞妹迎侍。”这一天，应该就是蒋、陈结合的日子。称“迎侍”，显然未办结婚手续。其后，自1922年1月至8月下旬，蒋介石一直在桂林，随从孙中山筹划北伐。其间，蒋介石又是写信，又是寄相片，表达对“潞妹”的思念。陈炯明兵变后，蒋介石于1922年8月陪孙中山到上海，和陈潞见面机会更多，日记中常有“宿于潞妹家”，“访潞妹三次”，“偕潞妹观剧”，“潞妹与纬儿玩耍”，“潞妹随侍”等记载，显见关系已经很不一般。同年12月15日、17日，蒋介石日记载：“晚，洁如来陪”，“晚，偕潞妹回寓”，显示二人已经正式同居。这一时期，陈洁如真诚地爱着蒋介石，以致蒋曾用“孺慕”二字来形容。孺慕，语见《礼记》，原指儿童对父母去世的哀悼之情，蒋介石此处用词不当。但是，陈洁如容不下蒋和姚冶诚继续保持关系。1924年，蒋介石携姚及纬国到广州参加国民党第一次全国代表大会，将陈洁如惹恼，写信表示，永远不再与蒋介石相见。1月17日，蒋介石火急致函张静江打探“究竟”。同月24日，孙中山任命蒋介石为黄埔陆军军官学校筹备委员长，但有关方面拒发开办费用，蒋介石拂袖离粤。直到4月21日，在孙中山等催促下，蒋介石才回粤就职。1925年4月18日，陈洁如自沪来粤，蒋介石亲到码头迎接，同回黄埔司令部。自此，陈即以“校长夫人”身份在广州出现，风光一时。不过，好日子不长，此后，陈、蒋之间常常闹点别扭，两人时爱时憎，亦爱亦憎。蒋介石5月25日日记云：“又与洁如赌气，不能安眠。”6月5日，陈洁如闹着要回上海，蒋介石担心陈此去“受骗受苦”，日记云：“终不放心洁如在沪，恨之又爱之也，怜之又痛之也。”《蒋介石日记》(手稿本)，1925年6月5日。然而，陈洁如刚刚离开广州，蒋介石就又要她回来。“思虑半日，望如云霓”，“想起洁如前事，痛恨不堪，几乎晕倒”。陈洁如本来答应月底可到，28日，仍未到，蒋介石为此大发脾气，自称“暴戾不堪，不能忍耐”。陈洁如到广州后，悉心侍奉，蒋介石有时觉得可以原谅其既往，但有时却又因家中“器物凌乱无次”，大声训斥。
1926年6月，蒋介石与宋美龄相见后，对陈洁如不满更多。如：“治家无方，毫无教育”等。当年7月30日，蒋介石在北伐途中致函陈洁如，要她“读书治家”。同日，致函张静江称：洁如之游心比年岁而增大，既不愿学习，又不知治家，家中事纷乱无状。此次行李应用者皆不检点，而无用者皆携来，徒增担夫之苦。请嘱其不管闲事，安心学习五年，或出洋留学，将来为我之助。如现在下去，必无结果也，乃害其一生耳！如何？张静江个人全宗，中国第二历史档案馆藏。同年11月12日，蒋介石得悉陈以每月72元的租金迁居大屋，大为不满，日记云：“招摇败名，年少妇女，不得放纵也。”这个时候的陈洁如，在蒋介石的心目中，大概只留下不满和嫌憎了。1927年，蒋介石决定与宋美龄结婚，即向陈洁如提出，要求她出国留学，以五年为期，然后恢复婚姻关系。参见《一个改写民国历史的女人》，北京师范大学出版社1992年版，第310-314页。8月15日，蒋介石在一天内，连续给宋美龄、宋子文、张静江夫人朱逸民及陈果夫四人写信。朱逸民是陈洁如的密友，蒋介石这时给朱逸民写信，内容必与陈洁如相关。同月19日，陈洁如偕张静江的两个女儿蕊英、倩英自上海起程，赴美留学。据亲见者记载，蒋夫人穿一件淡灰色细纱长马甲，下面有白红色的间色，里面衬着半节式的背心，脚上穿白皮鞋和粉红色的长统丝袜，短发蓬松，态度自然。在小火轮汽笛吹第一次的时候，伊不觉得怎样。到了大轮船的汽笛吹，小火轮的汽笛再吹的时候，伊就哭泣起来了。陈洁如此去，蒋介石即借机斩断了和她的婚姻关系。
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